De stadswandeling vertrekt op de Grote Markt van Dendermonde die sinds de middeleeuwen omgeven is door prachtige historische gebouwen zoals het Stadhuis met belfort, het Vleeshuis en het Justitiepaleis. Het huidige plein bleek de opvolger te zijn van een voorburcht die aansloot op een voormalig burchteiland in de Dender. In 2004 werd de Grote Markt met omliggende gebouwen beschermd als monument en werd de heraanleg van het marktplein afgerond.
Het grootste en belangrijkste gebouw is ongetwijfeld het Stadhuis met belfort. De voormalige Lakenhalle is een juweeltje van Vlaamse middeleeuwse bouwkunst. De benedenverdieping kreeg in 2016 een grondige restauratie met een vernieuwd toeristisch infokantoor en bezoekerscentrum.
In het bezoekerscentrum kan je uitleg vinden over de geschiedenis van de Lakenhalle, de ontwikkeling van de stad en het militaire verleden als vestingstad. Op de bovenverdieping vind je een indrukwekkende schilderijencollectie behorend tot de Dendermondse Schilderschool met daarnaast ook Ros Beiaardgerelateerde beelden, een miniatuur Ros Beiaard, de harnassen van de Vier Heemskinderen en als topstuk het schilderij van Jan Verhas over de Ros Beiaardommegang van 1888.
In 1377 werd het Stadhuis aangevuld met een belfort dat sinds 1999 erkend werd als UNESCO Werelderfgoed. Tijdens WOI werd het gebouw grotendeels verwoest: enkel de buitenmuren bleven gespaard en de spits van het belfort samen met de 40 klokken van de beiaard ploften neer op de Grote Markt. Ondertussen bestaat de huidige beiaard uit 49 klokken met een totaal gewicht van 6.800 kg. Je kan een bezoek brengen aan het belfort dat je via 109 treden naar het hoogste punt brengt
Aan de overzijde van de Grote Markt pronkt het Vleeshuis met een slank, achthoekig torentje. Hier kom je meer te weten over de oudste geschiedenis van Dendermonde en het belang van de ommegangen in de stad. Op de zolder vind je het ca. 30.000 jaar oude geraamte van een mammoet en op de benedenverdieping kan je een hele reeks historische ommegangsonderdelen terugvinden zoals de knaptanden, de Walvis, het Rad van Avontuur, de kemel, enz.
Aan de linkerzijde van het Stadhuis bevindt zich het Justitiepaleis. Dit gebouw staat op de plek waar tot in de 16e eeuw de oude burcht van de heren van Dendermonde stond. Sinds de middeleeuwen werd hier al recht gesproken. Ook het Justitiepaleis werd in WOI verwoest en in 1927 vervangen door het huidige gebouw naar een ontwerp van Valentijn Vaerwijck. Als bekroning op de toren staat een bronzen Ros Beiaardbeeld van de hand van Oscar Sinia.
Kerkstraat
Wanneer je de Grote Markt verlaat langs het Vleeshuis kom je uit op de Kerkstraat. Het gebouw aan de overzijde is het Cultuurhuis Belgica, een bijzondere site in het hart van Dendermonde. Twee panden uit het interbellum kleuren deze site. Het herenhuis aan de linkerzijde, Huis van Winckel, werd recent in zijn geheel gerenoveerd. Ondertussen kan je hier het cultuurcafé met buitenterras en stadstuin en een ticketbalie terugvinden.
Het Cultuurhuis aan de rechterzijde van het gebouw kreeg tijdens de renovatie een nieuw onthaal en ruimere foyer. Het fungeert al sinds vanouds als publieke plaats voor allerlei opvoeringen en cinema.
Verder in de Kerkstraat passeer je de Onze-Lieve-Vrouwekerk, een schitterende vroeg-gotische parel met talloze kunstschatten waaronder een romaanse doopvont en twee werken van Antoon Van Dyck en één van Gaspar De Crayer. De kerk is te bezoeken van april tot en met september in het weekend en op feestdagen van 13.00 tot 17.00 uur. In juli en augustus is de kerk extra geopend van dinsdag tot en met vrijdag.
Voor de Onze-Lieve-Vrouwekerk vind je het standbeeld van Pater Pieter-Jan De Smet, missionaris en vredesbrenger bij de indianen in Noord-Amerika. Het oorspronkelijke beeld bestond uit dunne koper die met lood versterkt werd en stelde de missionaris voor in lange zwarte schoudermantel met een kruisteken in de rechterhand dat zijn taak als prediker voorstelde en een olijftak in de andere als teken van zijn rol als vredesstichter. In 1982 viel het beeld van zijn sokkel waardoor het onherstelbaar beschadigd was. Met behulp van de originele maquette kon deze kopie in polyester gemaakt worden.
Bibliotheek
In Dendermonde vind je niet alleen historische gebouwen, hier en daar komt een uniek concept om de hoek loeren, waaronder de bibliotheek. Een waar architecturaal hoogstandje met veel glas, grote ruimten en een ecologische prairie-tuin die de ingang kleur geeft.
Bastion IX
Als je het paadje naast de bibliotheek neemt, loop je recht naar Bastion IX. Deze kazemat en voormalige patronenfabriek zijn enkele zeer goed bewaarde vestingrestanten uit de Belgische periode. Zij zijn nu geïntegreerd in het Óscar Romerocollege. Dit oorspronkelijk lege bastion grensde aan het belangrijke, maar volledig verdwenen Bastion X van de Gentsepoort.
Sas
Aan de Oude Dender duikt in de verte het historische sas op. Tot in 1667 was er geen sas in het centrum van Dendermonde, wat zorgde voor overstromingsgevaar. Een jaar later werd een sas met goed gefundeerde sluismuren en schutsluis gebouwd. Bovenop kwamen drie graanmolens en een oliemolen. De molens verdwenen rond 1852 na de modernisering van het sluizencomplex. Jaarlijks kwamen duizenden schepen door het sas.
Wanneer in 1978 de Dendermonding verlegd werd, kwam er een afsluitdam waardoor de sluis in onbruik raakte. Bij de herwaardering van de Oude Dender werd in 2006 gestart met de restauratie van het sas. De gedeeltelijk bewaarde keerdammen zijn de enige restanten van een ingenieus afwaterings- en inundatiesysteem. Op deze locatie vind je tal van waterrecreatiemogelijkheden met o.a. kajak en sup.
Het standbeeld dat aan de sasbrug te vinden is, heet Levensvreugde. Het beeld stelt een hoofdloze figuur voor en werd onthuld in 2012. In de sokkel werden brieven van Dendermondenaren verzegeld. Deze brieven zullen gedurende 100 jaar blijven zitten, de sokkel zal pas geopend worden in 2112.
Begijnhoflaan
Wanneer je het sas oversteekt, kom je op de Begijnhoflaan. Wanneer je naar links wandelt, passeer je aan de rechterkant het natuureducatief centrum Bastion VIII. De vernieuwde natuurwandeling loopt langs de andere kant van deze site. Dit bastion is een onderdeel van de vroegere vestingen rond de stad. Dit in 2003 beschermd natuurgebied van zon drie hectare werd ingericht met mogelijkheden voor natuurbeleving in verschillende biotopen (o.a. hooiland, bermen, bossen, droge duinen, steenwoestijn, …)
De huizen aan de linkerkant vormen de achterzijde van het Sint-Alexiusbegijnhof en behoorden oorspronkelijk tot het begijnhof. In 1926 werden deze woningen verkocht en werd de achterkant, de voorzijde.
Zuidlaan
Overal in de stad zijn nog restanten van de voormalige vesting terug te vinden. Het bomvrij arsenaal dat hier op de Zuidlaan te vinden is, dateert van ca. 1820-1825. Na de val van Napoleon hadden de geallieerden (Groot-Brittannië en Nederland) het plan om de voormalige vesting herop te bouwen. Vanaf 1816 begon men met de aanleg van de nieuwe wallen, kazematten, kruitmagazijnen en stadspoorten waaronder dus ook dit bomvrij arsenaal.
Leopoldlaan
Op de rotonde zie je het imposante Ros Beiaardbeeld, ontworpen door de Ieperse beeldhouwer Jan Desmarets. Het bronzen beeld werd op een natuurstenen sokkel geplaatst zoals op een altaar. De inhuldiging van het beeld gebeurde in 1995 onder grote belangstelling van de Dendermondenaren en op de tonen van het Ros Beiaardlied.
De Brusselse Poort, een oorspronkelijke binnenpoort uit de Hollandse periode (1815-1830) geeft toegang tot het Daniël Schellekenspark, waar een overblijfsel van een bomvrij kruitmagazijn te zien is. Deze binnenpoort is identiek aan de Mechelse Poort, die je tegenkomt tijdens de natuurwandeling, en de verdwenen Gentse Poort.
Verder op de Leopoldlaan passeer je het huidige Jazz Centrum Vlaanderen en de voormalige bunker waar nu de Honky Tonk Jazzclub gevestigd is. Voor deze bunker werd omgetoverd tot een paradijs van de jazzmuziek, werd het gebruikt als munitielaboratorium. Daarnaast vind je ook Bastion V dat vandaag de dag fungeert als concertzaal waar wekelijks iets te beleven valt.
Iets verder aan de rechterkant bevindt zich het Zwembad Olympos. Deze lunet (klein verdedigingswerk) was vroeger te bereiken via een bomvrije gang door de wal. In de jaren 1970 werd hier het zwembad ingeplant.
Langs het Justitiehuis (de voormalige rijkswachtkazerne) sla je even verder links de Sint-Jacobstraat in. Het gebouw aan de linkerkant in neo-tudorstijl is de oude gevangenis van Dendermonde. Deze stervormige cellengevangenis met drie vleugels werd ontworpen volgens de principes van Ducpétiaux. Ondertussen werden de gedetineerden overgebracht naar de nieuwe gevangenis, Poort van Dendermonde, buiten de stad.
Op het einde van de 19e eeuw stond in de buurt een houten stadsmagazijn bijgenaamd het Zwarte Magazijn of Zwart kot. In die periode werden het Ros Beiaard en de andere ommegangselementen weggeborgen. Eind januari 1901 blies een hevige wind het dak van het magazijn met schade aan Het Ros Beiaard en de Gildereuzen tot gevolg. Het eeuwenoude hoofd van het paard bleef gelukkig wel gespaard.
Oude Vest
De Oude Vest is één van de twee winkelstraten in het centrum van Dendermonde. Oorspronkelijk liep er in het midden van deze straat een gracht die in verbinding stond met de Dender. Deze gracht werd echter in de 20e eeuw gedempt.
Nijverheidsstraat
Op de hoek van de Lindanusstraat en de Nijverheidsstraat vind je een woning met een bas-reliëf van het Ros Beiaard door kunstenaar Edward Verhas. Het reliëf stelt een door het vuur springend Ros Beiaard voor, bereden door geharnaste en bewapende Vier Heemskinderen optornend tegen het vuur. Het vuur verwijst duidelijk naar de brand die Dendermonde bij het begin van WOI teisterde, de Vier Heemskinderen verzetten zich heldhaftig tegen de vlammen.
Heldenplein
Op de plaats van de vroegere cisterciënzerinnenabdij O.L.-Vrouw van Zwijveke (begin 13e eeuw) staat nu de kerk met neobarokke gevel waarvan de torenromp nog middeleeuws is. De kerk paalt achteraan aan de resten van de abdij van Zwijveke: toegangspoort, gaanderij en dienstgebouw. Op het plein naast de kerk werd in 1924 het oorlogsmonument opgericht. In de Zwijvickstraat, palend aan het Heldenplein, werden in 1926 de Rijksscholen ondergebracht in de neoklassieke gebouwen van het, nooit in gebruik genomen, krankzinningengesticht (1863-1865). Nadat de panden in 1867 door de Belgische staat waren verworven, werden ze verbouwd en uitgebreid tot Krijgshospitaal.
Brusselsestraat
In de Brusselsestraat zie je de ingang van het Sint-Alexiusbegijnhof aan de linkerkant. Het begijnhof is sinds 1998 opgenomen in de Werelderfgoedlijst van UNESCO. Het Sint-Alexiusbegijnhof dateert van 1288 en is een oase van rust in het centrum van de stad. Het omvat een 60-tal begijnenhuisjes, twee musea en een Historisch Documentatiecentrum. In het begijnhofmuseum en museum voor Volkskunde kan je kennismaken met het huishoudelijk, arbeids- en ontspanningsleven van vorige generaties.
Vlasmarkt
Op de Vlasmarkt prijkt centraal het beeld van Prudens Van Duyse met sokkel ontworpen door Victor Horta. Prudens Van Duyse was een 19e-eeuwse literator die van de Europese Ros Beiaardsage een Dendermondse versie maakte.
Voor ons zien we de neogotische basiliek van de Sint-Pieters- en Paulusabdij der benedictijnen met daarnaast het vroegere klooster van de Zwartzusters Augustinessen, nu omgebouwd tot seniorenresidentie.
Koningin Astridlaan
De Koningin Astridlaan is een voorbeeld van romantisch-decoratieve neostijlen uit de jaren 30 van de vorige eeuw. De buste van koningin Astrid uit 1938 is een werk van Jos De Decker, een beeldhouwer uit Dendermonde.
Franz Courtensstraat
Aan de Bogaerdbrug vind je het beeld Dansende kinderen van Jos De Decker, opgericht in 1997. De kinderen maken een rondedans en stralen vrolijkheid uit.
In de Franz Courtensstraat vind je het Administratief Centrum met Stadswinkel. Op de plaats van het huidige Administratief Centrum bevond zich vroeger het Theresianenklooster.
Tegenover het gebouw staat het borstbeeld van Franz Courtens, de bekendste vertegenwoordiger van de Dendermondse Schilderschool. In 1922 kreeg hij van koning Albert I de titel van baron.
Kazernestraat
Het Ros Beiaard staat achter de hoge poort van de Kazerne vergezeld door de drie Gildereuzen en wacht geduldig op de volgende ommegang die elke 10 jaar georganiseerd wordt. De Hollandse Kazerne zelf dateert van 1830 en bestond uit twee bouwlagen met elk 14 zalen voor telkens 39 soldaten, alsook een bakkerij, broodmagazijn en politiekamer.